鳩間島からでしたら上原港に入られますね？

上原港からの「足」はどのようにお考えですか？

上原港から由布島までは約20キロあります。
バスでしたら↓参照下さい・・
http://www3.ocn.ne.jp/~nobus/basu.html

せっかくですので時間を有効に使う意味でも
レンタカーをお手配いただくといいと思います。

見学のコンテンツとしては、

上原港近くでは①「浦内川観光」②星砂の浜がございます。

由布島へ行く途中に西表島温泉がございます。

日本最南端の温泉と日本最西端の温泉が「有料で」
楽しめます。

以上のなかで、帰りの船の時間を含めご検討下さい。

成功をお祈りします。

鳩間島から上原今なら、郵便船、傭船、高速船、フェリーと選択できますよ。
時期的に夏ダイヤですから安栄の1015発で上原に行けると思いますので最終便で石垣に帰るとしても8時間くらいは時間があります。
ただし由布島で水牛車は嗜好が違いますのでお勧めしません。
午後半日ピナイサーラか浦内川＋大原まで移動でどうですか。

水牛車に乗るなら竹富で十分でしょう。観光コースでなければ西表でいくところは他にあります。
ピナイサーラ、浦内川はどっちかです。ピナイサーラは半日ツアーですね。
大原は港のことで上原から半周西表島をして大原港から石垣に帰ると効率的です。レンタカーの乗り捨て料金かかりますが。

うーん由布島しか行けないですよ。位置関係、所要時間を見当着けてください。
上原からは往復２時間はかかりますから浦内川しかいけませんよ。
鳩間行くのに無理に西表、由布を回るのは費用対効果が少ないですから、全体行程不明ですが鳩間か西表かどっちかにしたらどうですか？
西表行かないで竹富行った方が嗜好的にはいいと思いますけど。

鳩間島に何を求めてるんですか？海目当てなら止めた方が無難ですよ。
人口５０人程度の島ですから。

普通はバラスとピナイサーラと1日で行きますが鳩までバラスに行ってください。
海メインなら黒島、波照間の方がベストですが。